L'escursione parte da Cerbaia, costeggia per un tratto di qualche chilometro il fiume Pesa lungo il percorso demaniale di bonifica che tra l'altro è molto bello. Si continua proseguendo nelle campagne e nei boschi che pian piano ci allontanano da Cerbaia. Si oltrepassano le campagne per poi salire di 200 metri circa e raggiungere San Casciano a 310 metri di altezza. In altura ci sono diversi villaggi immersi nel bosco che sono molto caratteristici. Si ammirano durante il percorso gli splendidi vigneti del Chianti e le numerose aziende agricole tra le più rinomate della Toscana. Il percorso ad anello si conclude con il ritorno verso Cerbaia. 14,25 chilometri percorsi con un dislivello di 207 metri.
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